Предельные углеводороды. Алканы: Учебно-практическое пособие, страница 5

Методическое указание. На данном этапе Вы должны понять суть строения предельных углеводородов, и научиться строить электронные формулы алканов. Разберём пример.

v Построить электронную формулу пропана.

ВЫПОЛНЕНИЕ.

Алгоритм                                                 Пример:

1)  Напишите брутто-

формулу пропана.

2) Напишите полную структурную формулу пропана, учитывая, что каждый атом углерода четырёхвалентен.

3) Изобразим оси, соединяющие центры атомов, приблизительно выдерживая значение валентного угла, и обозначив центры атомов.

4) На осях изобразим электронные облака, соблюдая правильность соединений С-С и С-Н связей       

.

 
                                                                                       С3Н8

(самостоятельно)

                                                                                                       самостоятельно

Для закрепления постройте электронную формулу бутана и 2-метилпропана.

3. Изомерия  и номенклатура алканов

В связи с большим многообразием органических веществ, и в частности, алканов, номенклатура их достаточно сложна. Практически она повторяет всю историю развития номенклатуры органических соединений.

Тривиальная номенклатура (эмпирическая, случайная).

Названия веществ, согласно ей не отражают химического строения веществ, и имеют случайное происхождение. Как правило, эти названия  были даны исходя из природного источника, где был получен этот углеводород, или какое-то свойство, обратившее на себя внимание открывателя этого соединения. Примером может служить одно из  названий метана - болотный газ, которое было дано этому соединению благодаря тому факту, что оно часто образуется в болотах и выделяется из воды в виде пузырьков. По сходным причинам метан также называют ещё рудничным газом.

По предложению немецкого химика А. В. Гофмана первым четырём членам предельных углеводородов были даны названия, образованные из греческих числовых приставок, показывающих количество атомов углерода и суффикса –ан. Так родились названия:

СН4 -  метан,

С2Н6 - этан,

С3Н8 - пропан,

С4Н10 - бутан.

Одновалентные радикалы назывались аналогично, но суффикс –ан заменялся на –ил.

-СН3 -метил,

2Н5 - этил,

3Н7 -пропил,

4Н9-бутил.

Эти принципы, как Вы знаете, используются  и сейчас. Однако, называть углеводороды, впрочем, как и другие вещества,  по тривиальной номенклатуре далеко не всегда удобно, так как такие названия не отражают строения вещества, и формулы их приходится знать наизусть, а с колоссальным многообразием органических веществ, как Вы понимаете, далеко не всегда возможно.

После появления первой научной классификации органических веществ появилась возможность создания более совершенной номенклатуры. Это используемая и сейчас рациональная номенклатура.