П-аминобензойная кислота. Формула соединения и его названия. Химические свойства соединения. Реакции по карбоксильной группе

После добавления всей серной кислоты и охлаждения смеси:

120 мл-10г

Х₂-35,1

X₂=421,4 мл

V(H₂O)= 210,6 мл

Характеристики и количества исходных веществ

Название реактивов	Брутто формула	Молек масса	Основные константы			Количества исходных веществ					Избыток г/моль
			Ткип оС	ТплоС	d204 г/см3	По ур-ю реакции		По методике
						г	г/ моль	г	г/ моль	мл
П-нитротолуол	C7H7NO2	137	238	53-54	1,29	14,385	0,105	24	0,192	-	0,087
Бихромат натрия	Na2Cr2 O7	262	-	-	-	27,56	0,105	73,72	0,28	-	0,175
Серная кислота	H2SO4	98	279,6	10,31	1,8305	41,16	0,42	88,78	0,9	48,25	0,48

Описание синтеза

Оборудование: трехгорлая колба вместимостью 500 мл; холодильник; капельная воронка; колба Бунзена; воронка Бюхнера; колба коническая вместимостью 250 мл

1.  В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, вливают 167,9 мл воды и прибавляют дихромат натрия (73,72г) и нитротолуол (24г).

2.  При перемешивании в течение 15-20 минут из капельной воронки приливают 48,25 мл H₂SO₄ конц. Происходит разогревание смеси, нитротолуол плавится и начинается энергичная реакция окисления. Ход процесса регулируется скоростью прибавления серной кислоты.

Когда вся серная кислота будет прибавлена и саморазогревание реакционной смеси прекратится, нагревают содержимое колбы на плитке при слабом кипении в течение получаса.

3.  После охлаждения реакционной смеси в нее вливают 210,6 мл воды и снова охлаждают.Выделившуюся нитробензойную кислоту отфильтровывают на воронке Бюхнера,промывают водой.

4.  Для удаления солей хрома сырую нитробензойную кислоту растворяют в 5% растворе едкого натра;осадок гидроокиси хрома отфильтровывают и к фильтрату,содержащему натриевую соль п-нитробензойной кислоты, добавляют при перемешивании  H₂SO₄ конц. до кислой реакции по Конго.При этом выпадает кристаллический осадок п-нитробензойной кислоты,который отфильтровывают и тщательно промывают водой.[2]

Основные константы и выход готового продукта.

Название вещества	Константы вещества				выход вещества
	Полученные при синтезе		По литературным данным		г	%
	Ткип оС	Тпл оС	Ткип оС [1]	Тпл оС [1]		От указ. по методике	От теорет.
П-нитробензойная кислота	-	236-239	-	237-240	14,2	80,9	48,6

Расчет теоретического выхода (проводится по уравнению основной реакции)

В реакцию берется 0,175 моль п-нитротолуола,0,28 моль Na₂Cr₂O₇ и 0,9моль  H₂SO₄. Расчет ведём по соединению, находящемуся в недостатке, то есть заведомо прореагировавшему полностью. Таким соединением является п-нитротолуол.

n (С₇H₇NO₂)=0,175 моль

n(С₇H₅NO₄)= n (С₇H₇NO₂)=0,175 моль

m (С₇H₅NO₄)=0,175 моль*167г/моль=29,2г

Таким образом, взяв в реакцию рассчитанные по методике количества реагентов, мы должны теоретически получить 31,6 г бензилбромида.

Расчёт выхода

По методике:

ω = 14,2/17,55*100%=80,9%

от теоретического:

ω =

2. Вторая стадия реакции

Уравнения реакции

Расчёт количеств исходных веществ

А) расчёт по уравнению реакции

Для синтеза 1 г-моля C₇H₅NO₄ (п-нитробензойной кислоты)  необходимо 1 г-моль C₇H₇NO₂ (п-аминобензойной кислоты)

167г C₇H₅NO₄– 137 г C₇H₇NO₂

Х г C₇H₅NO₄– 5,5 г C₇H₇NO₂

 Х=6,7 г (п-НБК)

n(п-НБК)=0,04 моль

Для синтеза 1 г-моля Fe(OH)₂необходимо 1 г-моль C₇H₇NO₂

90 г Fe(OH)₂– 137 г C₇H₇NO₂

X г Fe(OH)₂   – 5,5 г C₇H₇NO₂

X=3,615 г

υ (Fe(OH)₂)=0,04 моль

Б) Перерасчёт количеств веществ по практикуму (по методике)

1) C₇H₅NO₄ (п-нитробензойной кислоты)

Для синтеза 6,8 г п-аминобензойной кислоты взяли 16,7 г п-нитробензойной кислоты

16,7г п-НБК-6,8г п-АБК

Хг п-НБК-5,5г п-АБК

Х=13,5 г

n(С₇H₅NO₄)=13,5/167=0,08 моль

2) Fe(OH)₂

Для синтеза 6,8 г п-АБК взяли 278 г FeSO₄*7H₂O

278г-6,8г

Х-5,5г

Х=224,85 г

n( FeSO₄*7H₂O)=0,81 моль

3) водный раствор аммиака для п-НБК

Для синтеза 6,8 г п_АБК взяли 20 мл водного рсатвора аммиака

20 мл (р-ра)-6,8 г( п-АБК)

Хмл-5,5г

Х=16,175 мл

4)  конц.раствор  NH₃

для синтеза 6,8 г п-АБК взяли 200 мл конц раствора NH₃

200 мл-6,8 г

Хмл-5,5г

Х=161,75 мл

Характеристики и количества исходных веществ

Название реактивов	Брутто формула	Молек масса	Основные константы			Количества исходных веществ					Избыток г/моль
			Ткип оС	ТплоС	d204 г/см3	По ур-ю реакции		По методике
						г	г/ моль	г	г/ моль	мл
П-нитробензойная кислота	С7H5NO4	167	-	237-240	1,61	6,7	0,04	13,5	0,08	-	0,04
Гидроксид железа(II)	Fe(OH)2	90	-	-	-	3,615	0,04	224,85	2,5	-	2,46

Описание синтеза

1.  В трехгорлой колбе емкостью 750-1000 мл, снабженной мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, нагревают до 80-85 ^оС 224,85  г FeSO₄*7H₂O  в равном по массе количестве воды.

2.  Добавляют при энергичном перемешивании раствор 13,5 г п-нитробензойной кислоты. В небольшом объеме 2н раствора   NH₃   16,2 мл.

3.  Всед за этим вносят в реакционную смесь 161,75 мл концентрированного расвора NH₃ (ядовит!), кипят ее 5 мин.     

4.  Осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера через бумажный фильтр, покрытый слоем чистого мелкого песка.

5.  Подкисляют фильтрат уксусной кислотой до кислой реакции на лакмус, отфильтровывают на воронке Бюхнера выпавшую п-аминобензойную кислоту и высушивают ее на воздухе.[1]

Основные константы и выход готового продукта.

Название вещества	Константы вещества				выход вещества
	Полученные при синтезе		По литературным данным		г	%
	Ткип оС	ТплоС	Ткип оС	ТплоС		От указ. по методике	От теорет.
П-аминобензойная кислота	-	184	-	186-188	4,3	78	39,2

Расчет теоретического выхода ( проводится по уравнению основной реакции)

В реакцию берется 0,08 моль п-нитробензойной кислоты и 0,8 моль FeSO₄*7H₂O  .  Расчет ведём по соединению, находящемуся в недостатке, то есть заведомо прореагировавшему полностью. Таким соединением является п-нитробензойная кислота.

n( С₇H₅NO₄)=0,08 моль

n (C₇H₇NO₂)= n( С₇H₅NO₄)=0,08 моль

m (п-АБК)= 0,08*137=10,96 г

Таким образом, взяв в реакцию рассчитанные по методике количества реагентов, мы должны теоретически получить 10,96г п-аминобензойной кислоты.

Расчёт выхода

По методике:

ω = %

от теоретического:

ω = %

Суммарный выход по двум стадиям

по методики:

ω = 0,809*0,78*100 % = 69,42 %

от теоретического:

ω = 0,486*0,392*100 % = 19,05 %

Выводы

Выбранный двухстадийный метод синтеза п-аминобензойной кислоты позволил получить конечный продукт с достаточно высоким выходом.

В ходе данного синтеза получили п-аминобензойную кислоту с близкой к литературатурным данным температурой плавления. Также нашли необходимую  литературу о методах синтеза органического