Домашнее задание по теме “Фенолы, эфиры и карбонильные соединения”

Страницы работы

Содержание работы

Домашнее задание по теме “Фенолы, эфиры и карбонильные соединения”

1.  Получите соответствующий фенол из соединения А и напишите для него реакцию с соединением Б:                                                                                                              (2 балла)

1)  А - хлорбензол ; Б – хлористый метил;

2)  А - м-хлортолуол; Б – азотная кислота;

3)  А - изопропилбензол ; Б – хлорангидрид пропионовой кислоты;

4)  Ам-толуолсульфокислота ; Б – бромная вода;

5)  Ао-нитрохлорбензол; Б – серная кислота;

6)  А – бензойная кислота ; Б – муравьиный альдегид;

7)  А  - анилин; Б – водород (в присутствии катализаторов);

8)  А  - м-бензолдисульфокислота; Б- хлористый этил;

9)  Ам-дихлорбензол ; Б- хлористый метил в присутствии AlCl3;

10)  Ап-бензолдисульфокислота ; Б – серная кислота.

2.  Получите указанный эфир с наибольшим выходом по реакции Вильямсона и напишите для него реакции с указанными соединениями:                                                        (3 балла)

11)  метилбутиловый эфир  с а) HI; б) H2SO4 (конц.), t;

12)  3-этоксигексан с а) BF3; б) H2SO4 (конц.), t;;

13)  2-метоксипентан с а) HCl; б) Na при нагревании;

14)  метил-втор-бутиловый эфир с а) HI; б) H2SO4 (конц.), t;

15)  1-этоксипропан с а) BF3; б) H2SO4 (конц.), t;;

16)  2-метоксипропан с а) HI; б) H2SO4 (конц.), t;

17)  этилизопропиловый эфир с а) HCl; б) Na при нагревании;

18)  1-этоксипентан с а) BF3; б) H2SO4 (конц.), t;;

19)  2-метоксибутан с а) HI; б) H2SO4 (конц.), t;

20)  этилтретбутиловый эфир с а) HCl; б) Na при нагревании.

3.  Получите  карбонильное соединение тремя  методами, указанными в скобках.

 А- окисление спирта, Б - гидролиз дигалогенпроизводного, В - гидратация алкина,  Г – пиролиз соли карбоновой кислоты, Д - магнийорганический синтез.                    (3 балла)

21)  пентанон-3 (А,Г,Д)

22)  изобутилизопентилкетон (Б,Г,Д)

23)  4,4-диметилпентанон-2 (В,Г,Д)

24)  3-метилпентанон-2 (Б,Г,Д)

25)  3,7-диметилоктаналь (А,Г,Д)

26)  3-метилпентаналь (В,Г,Д)

27)  2,4-диметилгексаналь (А,Г,Д)

28)  3-метилбутаналь (В,Г,Д)

29)  2,2-диметилпропаналь (Б,Г,Д)

30)  2-метилгексанон-3 (А,Г,Д)

4.  Напишите реакцию альдольно-кротоновой конденсации для указанных пар соединений. Рассмотрите механизм реакции на одном из примеров:                                         (4 балла)

31)  А - маслянный альдегид и ацетон, Б - пропаналь и нитроэтан;

32)  А - этаналь и 3-метилбутаналь,      Б – фенол и пропанон-2;

33)  А - 2-метилбутаналь и пропаналь,  Б – бутанон-2 и метилацетилен;

34)  А – бензальдегид и уксусный альдегид, Б – метилового эфира пропионовой кислоты;

35)  А – бутанон-2 и  диэтилкетон, Б – пентанон-2 и 1-нитропропан;

36)  А – 2-метилпропаналь и бутаналь, Б – 4-метилпентанон-2 и бутин-1;

37)  А – пропаналь и п-метилбензальдегид, Б – 2-нитробутан и пентаналь;

38)  А – 3-метилпентаналь и этаналь, Б – фенол и 2-метилпропаналь;

39)  А – пропанон-2 и 2,4-диметилпентанон-3, Б – этиловый эфир бутановой кислоты;

40)  А – пропаналь и м-этилбензальдегид, Б – метилэтилкетон и 1-нитробутан.

5.  Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся соединения:                   (3 балла)

41)   

а   гидрирование метилизопропилкетона (кат. Pt);

б   уксусный альдегид с пятихлористым фосфором;

в   получить 3-метилбутанон-2 окислением соответствующего спирта.

42)   

а   бензальдегид с бисульфитом натрия;

б   2-метилциклопентанон с гидроксиламином;

в   диметилуксусный альдегид с аммиачным раствором оксида серебра.

43)   

а   пропанон-2 с изопропилмагнийбромидом (с последующим действием водой);

б   3-метилпентаналь с синильной кислотой;

в   изовалерьяновый альдегид с гидроксидом меди (II) (при нагревании).

44)   

а   циклогексанон с избытком метилового спирта;

б   метилуксусный альдегид с гидразином;

в   пентанон-2 с хромовой смесью.

45)   

а   ацетон с пятихлористым фосфором;

б   циклотримеризация уксусного альдегида;

в   бутанон-2 с фенилгидразином.

46)   

а   изомасляный альдегид с синильной кислотой;

б   пентанон-2 с гидросульфитом натрия;

в   получить метилтретбутилкетон окислением соответствующего спирта.

47)   

а   циклогексанон с водородом в присутствии катализатора;

б   кротоновый альдегид с хлороводородом;

в   метилэтилкетон с фенилгидразином.

48)   

а  уксусный альдегид с бисульфитом натрия;

б  акролеин с раствором перманганата калия;

в  2-метилциклопентанон с бромом.

49)   

а   2-метилбутаналь с избытком этилового спирта;

б   пентанон-3 с хлором;

в   акролеин с бромоводородом.

50)   

а  масляный альдегид с аммиаком;

б  циклогексанон и азотная кислота (конц.);

в  акролеин с водой.

51)   

а) альдольная и кротоновая конденсация 3-нитропропаналя в щелочной среде      

б) окисление 1,5-дифенилпентанона-2 хромовой смесью (К2Cr2O7 + H2SO4) при нагревании

 в) дибензилкетон + гидроксиламин;

52)   

а) взаимодействие метилового эфира фенола с хлорангидридом 4-нитробутановой  кислоты в присутствии хлорида алюминия;

б) окисление циклопентанона конц. раствором KMnO4 при 100 0С;

в) взаимодействие п-метилбензальдегида с 1-нитроэтаном в щелочной среде

53)   

а) окисление пентанона-2 раствором KMnO4 при 100 0С;

б) альдольно-кротоновая конденсация пропионового альдегида с бензальдегидом;

 в) ацилирование этилбензола хлорангидридом фенилуксусной кислоты в присутствии AlCl3;

54)   

а) взаимодействие м-нитробензальдегида с ацетоном в щелочной среде;     

б) взаимодействие α-хлоруксусного альдегида с избытком этанола в кислой среде.

в) нагревание (100 0С) 4-фенилбутаннона-2 с хромовой смесью (K2Cr2O7+H2SO4);

55)   

а) взаимодействие изомасляного альдегида с 1-нитропропаном в щелочной среде;

б) взаимодействие 3-метилбутанона-2 с гидразином и разложение полученного соединения в присутствии щелочи.

в) фенолят натрия с хлористым изобутилом.                                                                                     

56)   

а) конденсация п-метилбензальдегида с ацетоном в щелочной среде;     

б) окисление 2-метилпентанона-3 в жестких условиях.

в) взаимодействие бензилэтилкетона с синильной кислотой.

57)   

а) взаимодействие масляного альдегида с нитропропаном в щелочной среде.

б) взаимодействие метилового эфира фенола с хлорангидридом бутановой кислоты в присутствии AlCl3;

в) взаимодействие уксусного альдегида с метанолом в присутствии HCl;

58)   

а) взаимодействие 2-метилпропаналя с 1-нитропропаном в щелочной среде;

б)  взаимодействие метилбензилкетона с метиламином.                                       

в) нагревание дипропилового эфира с йодистоводородной кислотой;    

59)   

а) конденсация формальдегида с 3-метилпентаналем;

б) нагревание Ca-соли пропионовой кислоты;

в) взаимодействие фенола с хлорангидридом пропионовой кислоты.

60)   

а) взаимодействие хлоруксусного альдегида с метанолом

б) конденсация пропионового альдегида с нитроэтаном в присутствии водного р-ра щелочи;

в) взаимодействие этилбензола с хлорангидридом уксусной кислоты в присутствии AlCl3

6.  Осуществите следующие превращения:                                                                  (5 баллов)

61)   

62)   

63)   

64)   

65)   

66)   

67)   

68)   

69)   

70)   

71)   

72)   

73)   

74)   

75)   

76)   

77)   

78)   

79)   

80)   

7  .  Предложите наиболее рациональные методы синтеза следующих соединений по схеме:

81

 этанол   ¾®  3-метилпентанон-2;

91

этанол  ¾®  метилэтилкетон

82

бутанол-2¾®  бутаналь;

92

бензол  ¾®  п-хлорбензальдегид;

83

этилен ¾®  бутанон-2.

93

бензол  ¾®  циклогексанон

84

пропионовый альдегид → ацетон

94

85

2-метилпропаналь  ¾®  диизопропилкетон

95

бутанол-2  ¾®  уксусный альдегид.

86

этилбромид ¾®  бутанон-2.

96

пропилен →диметиловый ацеталь пропонового альдегида

87

толуол →м-хлорбензальдегид 

97

этилен →фенилгидразин пропионового альдегида

88

этанол   ¾® бутанон;                                                                                       

98

ацетальдегид →4-бромбутанон-2

89

1-бромпропан ¾® гексанон-3;

99

уксусный альдегид→бензол

90

уксусный альдегид  ¾®  метилэтилкетон

100

ацетилен→бензальдегид

Похожие материалы

Информация о работе