Kлассификация аминокислот

Л Е К Ц И Я   N  15

                      АМИНОКИСЛОТЫ

П Л А Н

15.1 Аминокислоты, входящие в состав белков. Классификация. Стереоизомерия.

15.2. Биосинтетические пути образования α-аминокислот.

15.3. Химические свойства.

15.1    Аминокислоты - это производные карбоновых кислот, содержащие одновременно  карбоксильную и аминогруппы.

Общая формула аминокислот, входящих в состав белков имеет вид:

                                          Н₂N – СН – СООН

                                                     │‌

                                                     R

Аминокислоты, входящие в состав белков проявляют особые свойства.

     1) Все они относятся к α-аминокислотам

2)  Являются L-стереоизомерами

3)  Амфотерные соединения

KЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОКИСЛОТ

 В настоящее время существует несколько классификаций аминокислот, участвующих в биосинтезе белков. В основу классификации положены различные признаки.

А) По структуре углеродной цепи

                               Аминокислоты

 

Ациклические (нециклические)                        Циклические

 Ароматические                  Гетероциклические

                                                     (гомоциклические)

Б) по кислотно-основным группам, наличию других функциональных групп и радикалов                                                                                                       

По числу амино- и карбоксильных групп аминокислоты разделяют:

I.  Моноаминокарбоновые (нейтральные) аминокислоты:

1)  H₂N - CH₂ - COOH

Аминоуксусная кислота, 2-аминоэтановая кислота, глицин (ГЛИ).

Сладкая на вкус, широко распространена в растительных белках, входит в состав альбумина.

              2)  CH₃ - CH - COOH     

                      _│

              NH₂

α – аминопропионовая кислота, 2-аминопропановая кислота, аланин (АЛА).

 

3)    CH₂ - CH - COOH

       │       │

OHNH₂  

α-амино-β-гидроксипропионовая кислота, 2-амино-3-гидроксипропановая кислота, серин, (СЕР)

Входит в состав белков растительного и  животного  происхождения,

особенно много его в белке молока – казеин, относится к  гидроксиаминокислотам.

       4)     CH₂ - CH - COOH

                     ‌           ‌

SН      NН₂  

   α-амино-β-тиопропионовая кислота,  2-амино-3-меркаптопропановая кислота, цистеин (ЦИС)  

Цистеин участвует в обмене серы в организме, есть данные, подт­верждающие, что изменение хрусталика глаза при катарактах, связа­ны с нарушением обмена цистеина. Цистеин играет важную биологи­ческую роль,т.к. многие токсические вещества блокируют SH группу, включая радионуклиды.

Цистеин легко окисляется до  цистина.

   2  CH₂ - CH – COOH             →          CH₂ - CH – COOH           

              ‌          ‌                                   -2Н      │       │

SН     NН₂                                         ←  S NH₂