Бензальанилин. Название и структурная формула вещества. Физические свойства. Химические свойства. Обоснование выбора методики

Министерство образования и науки

Российской Федерации

Российский Государственный Университет нефти и газа

Кафедра органической химии и химии нефти

КУРСОВАЯ РАБОТА

в практикуме по синтетическим методам органической химии

( Литературный синтез)

на тему:

«Бензальанилин»

Студент:                                       Преподаватель:

Группа: ХТ-05-1

Москва 2007

Содержание

Содержание.. 2

1.Введение. 3

2.Теоретическая часть.. 4

2.1Название и структурная формула вещества. 4

2.2Физические свойства: 4

2.3Химические свойства: 5

2.4.Обоснование выбора методики. 8

3.Экспериментальная часть: 9

3.1.Первая стадия синтеза. 9

3.2.Вторая стадия. 12

Выводы... 14

Использованная литература.. 15

1.Введение.

Литературный синтез является заключительной работой в практикуме по синтетическим методам органической химии. Цель данной работы – применить на практике все теоретические знания по курсу органической химии, а также показать навыки работы с различными приборами.

Целью литературного синтеза является получение и изучение свойств  бензальанилин. Органический синтез – это получение вещества заданного строения путем целенаправленного изучения структуры исходных соединений.

При получении любого органического соединения возможны два случая: необходимый препарат уже известен, для него разработаны и описаны в литературе методы получения, либо необходимое вещество не описано. В первом случае задача сводится к описанию всех известных методик синтеза и выбору оптимальной. Наиболее применимым является  метод, предполагающий  использование  доступного сырья с наименьшими энергетическими и трудовыми затратами. Особенностью взаимодействия органических веществ является возможность протекания многочисленных побочных реакций. Образующие смеси  иногда трудно разделить. Это приводит к тому, что преимущества метода получения заданного препарата может быть сведены на нет трудностью его выполнения и очистки. В этих случаях, если это возможно, предпочтительнее  многостадийный синтез более сложный, но дающий возможность получить относительно чистый препарат или же смесь веществ, резко отличаются по температурам кипения или растворимости, что позволяет легко растворить его.

2.Теоретическая часть

2.1Название и структурная формула вещества

бензальанилин

Брутто формула: C₆H₅NCHC₆H₅

2.2Физические свойства:

Бензальанилин, молекулярная масса 181 г/моль, кристаллы желтовато-белого цвета, Т_пл=52⁰С, плотность d=0,901 г/см³. Внешне похожи на пенопласт.

2.3Химические свойства:

Бензальанилин в своём строении имеет бензольное кольцо и двойную связь. На основании этого рассмотрим его химические свойства.

Реакция окисления:

Идет по двойной связи с образованием нитробензола и бензойной кислоты

-H2O

K2Cr2O7

                                       +

Реакция восстановления:

В результате образуется анилин и толуол

H2 , Pt

					NH2

                                           +

Эта реакция является методом гидроочистки. При дальнейшем гидрировании идет выделение аммиака.

Реакция присоединения по двойной связи

Образуется соль

+ HCl

 

Cl

                   

Реакции по бензольному кольцу

Присоединение к бензольному кольцу пойдет в мета положение

- M

По этому механизму будут проходить реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, ацилирования.

При избытке присоединение пойдет в мета положение к другому бензольному кольцу.

2.4.Обоснование выбора методики

Данное мне вещество можно синтезировать только реакцией конденсации. В литературе чаще всего бензальанилин получают из анилина и бензальдегида. Для выполнения этого синтеза я выбрал методику из Птициной О.А. Так как по ней синтез проводится довольно быстро (40 – 50мин) и она не требует сборки какой либо установки, вся реакция проводится в стакане 100мл при постоянном помешивании стеклянной палочкой. Наиболее сложной в моей работе была первая стадия, получения анилина. По совету преподавателя я выбрал методику приведенную в Храмкиной М.Н. Так как, в отличии от других, по этой методике синтез проводят с использованием олова (при использовании железа на посуде образуется не отмывающийся красно-оранжевый налет). Исходных веществ, для получения продукта, необходимо гораздо меньше, чем в других предложенных методиках.

3.Экспериментальная часть:

По методике (Птицина с.218-219) для получения 15г. бензальанилина берут: 10 мл бензальдегида;

9 мл анилина.

Мне для получения 10г. необходимо:

бензальдегида     6.67 мл анилина                6 мл

Анилина для II стадии необходимо 6мл или 0,066моль. Значит в I стадии необходимо получить 0,066 ∙ 1,3 = 0,0858моль или

6,13 ∙ 1,3 = 8г.

3.1.Первая стадия синтеза

Получение анилина.[8г]

Уравнения реакций:

2C₆H₅NO₂ + 3Sn + 14HCl = 2С₆Н₅NH₂ ∙ HCl + 3SnСl₄ + 4H₂O;

С₆Н₅NH₂ ∙ HCl + NaOH = С₆Н₅NH₂ + NaCl + H₂O

Расчет количеств исходных веществ по уравнению реакции:

ν(C₆H₅NH₂) = 0,0858моль нитробензол ν(C₆H₅NH₂) = ν(C₆H₅NО₂) = 0,0858моль

m(C₆H₅NО₂) = 10,578г олово (гранулированное) ν(Sn) = 0,1287моль

m(Sn) = 15,31г соляная кислота ν(HCl) = 0,6006моль

m(HCl) = 21,9г гидроксид натрия ν(NaOH) = 0,0858моль

m(NaOH) =  3,44г

Расчет количеств исходных веществ по практикуму:

По методике Храмкина М.Н. с.207-208

Вещества	12г	8г
нитробензол	15мл	10мл
олово	36г	24г
соляная кислота	80мл	53,3мл
гидроксид натрия	45г	30г

Таблица 1 Характеристика и свойства веществ.

Название реактивов	Брутто формула	Мол масса	Основные константы			Количества исходных веществ
			Ткип оС	Тпл оС	d204 г/см3	По ур-ю реакции		По методике			Избы ток
						г	Моль	г	моль	мл
Ниторбензол	С6Н5NO2	123			1,2	10,58	0,0858	12	0,097	10	0,0112
Соляная кислота	HCl	36,5	–—	–—	1,19	21,9	0,6	63,4	1,74	53,3	1,14
Олово	Sn	119	___	___	_____	15,31	0,128	24	0,2	___	0,072
Гидроксид натрия	NaON	40	1378	320	2,13	3,44	0,0858	30	0,75	14,1	0,6642

Описание синтеза

Собрали прибор, состоящий из двугорлой круглодонной колбы объёмом 500 мл, капельной воронки, обратного воздушного холодильника, колбогрейки. В круглодонную колбу помещаем 10мл нитробензола, 24г гранулированного олова, затем по каплям приливаем 53,3 мл соляной кислоты.  После прибавления каждой порции колбу встряхиваем. Колбогрейкой поддерживаем слабое кипение. После введения всей кислоты добавляем раствор 30г гидроксида натрия в 30 мл воды, чтобы избавится от избытка соляной кислоты и разложить. Выделившийся анилин отгоняют с водяным паром.

Сушат гидроксидом калия, отгоняют с водяным холодильником