Амфетамины. Амфетамин CAS: 300-62-9. Фармацевтические названия. Cистематическое название

Жизнь – состояние от идеального здоровья до абсолютной смерти

#1. Амфетамины

Содержание:

• Физико-химические свойства

• История

• Синтез

• Фармацевтические свойства

• Метаболизм

• Воздействие на организм

- механизмы воздействия

- амфетаминовое опьянение

- атипичные реакции на употребление

- амфетаминовый параноид

- амфетаминовая спутанность

- амфетаминовая наркомания

- лечение и профилактика

• Стимуляторы

Вещество: Амфетамин CAS: 300-62-9

Cистематическое название:

(±)-α-метилбензолэтанамин

(±)-α-метилфенэтиламин

β-фенилизопропиламин

β—амиинопропилбензол

(±)-дезоксинорэфедрин

Брутто-формула: C₉H₁₃N

Молекулярный вес: 135.21 а.е.м.

Количественный состав:

C 79.95%,

H 9.69%,

N 10.36%

Фармацевтические названия:

Адипан, Актедрон, Аллодин, Бензадрин, Декседрин, Изомин, Мекодрин, Новидрин, Норэфедран, Обетрол, Ортедрин, Прописамин, Профамина, Психедрин, Симпамин, Симпатедрин, Фенедрин, Эластонон.

Свойства:

Чистый амфетамин в виде свободного основания - это бесцветная или бледно-желто окрашенная маслянистая подвижная жидкость с характерным «рыбным» аммонийным запахом. Имеет острый резкий вкус. Достаточно летуч и медленно испаряется при комнатной температуре.

Легко растворим в воде, спирте, эфире, химически растворим в кислотах. Водные растворы имеют щелочную среду.

t_{кипения}:         200-203^ОС (760 мм рт.ст.),

82-85^ОС (13 мм рт.ст.)

Плотность:     0,93 г/см³

Растворимость: 1ч/50ч воды

Индекс LD₅₀ для крыс – 180

Производное: амфетамина сульфат

Сульфат DL-1-фенил-2-аминопропана

CAS: 60-13-9

Брутто-формула: (C₉H₁₃N)₂^.H₂SO₄

Молекулярная масса: 368.49 а.е.м.

Количественный состав:

C 58.67%,     H 7.66%,

N 7.60%,      S 8.70%,

O 17.37%

Фармацевтические названия:

актедрин, алентол, амфамин, амфедрин,бензедрин, бензпропамин, изоамин, психотон, рафетамин, симпамина, бфенамин, эйфодин

Свойства: Белый микрокристаллический порошок без запаха с горьковатым вкусом.

t_{плавления} – 300^ОС.

Растворимость: вода      - 1:8,8

хол. вода – 1:5

гор. вода – 1:33             спирт(95%)- 1:515 эфир      - н/р

Водный раствор сульфата амфетамина 1 г/10 мл имеет показатель кислотности pH 5-6.

Индекс LD₅₀ для мышей и крыс (мг/кг): 24.2, 55 орально (Behrendt, Deininger).

Производное:Амфетамина фосфат

Брутто-формула: C₉H₁₃N^.H₃PO₄

Молекулярная маса: 233.20 а.е.м.

Количественный состав:

C 46.35%, H 6.92%, N 6.01%,

P 13.28%, O 27.44%

Фармацевтические названия:

Актедрон, Актемин, Монофос, Профетамина фосфат, Рацефен, Рафатамина фосфат

Свойства: Кристаллы с горьким вкусом. Спекаются при 150^ОС, плавятся при 300°.

Свободно растворим в воде, легко растворим в спирте.

Практически нерастворим в бензоле, хлороформе, диэтиловом эфире.

Показатель среды 10% (по массе) раствора -4.6.

Производное: декстроамфетамин(D-изомер)

D/(S)/(+)-амфетамин

D/(S)/(+)-2-амино-1-фенилпропан

Брутто-формула: C₉H₁₃N

Молекулярная масса: 135.23 а.е.м.

Фармацевтические названия:

таннат, танфетамин, синатан, бифетамин

Температура плавления: 27,5ОС

Температура кипения: 40-60ОС

Плотность: 0.94 g/cm3 (15 °C)

Бесцветная жидкость, легко растворимая в воде.

Производное: левамфетамин (l-изомер)

CAS:  156-34-3

янтарнокислая соль l-изомера - цидрил.

Метамфетамин

 

Пераитин

Метедрин

Дезокин

Терапевтическая доза фенамина – 5-15 мг перорально

Дозировка им концентрация в крови – пик концентрации амфетамина в крови – 35 нг/мл – после дозы 10 мг перорально достигается через 2 часа (период полувыведения – 11-13 часов). Левовращающий изомер метаболизируется медленнее чем правовращающий, разница может достигать 40% времени (см. далее). При последующем пероральном употреблении 30 мг амфетамина максимум концентрации в плазме составляет 111 нг/мл и наблюдается через 2,5 часа. После 4,5 часов уровень содержания падает до 84 нг/мл.

После орального введения амфетамина абсорбция полностью завершается в течении 4-6 часов. Концентрация в крови и плазме, соответввующая терапевтической дозе, остается невысокой ввиду высокой степени перераспределения. У хронических потребителей амфетамина наблюдался постоянный уровень амфетамина в крови 2000-3000 нг/мл при среднем ежедневном употреблении 1000 мг амфетамина орально

Скорость выведения: Значительная часть амфетамина, поступающего в организм, не подвергается метаболизму. Вероятно, введенная доза удаляется из организма с мочой на протяжении нескольких дней.  С нормальной мочой экскретируется приблизительно 30% введенного амфетамина в течении 24 часов. В кислой и щелочной среде в неизменном виде выводится до 74% и 1% соответственно.

TOXICITY: На примере воздействия бензедрина, 10-30 мг были введены 20 здоровым испытателям. Почти все испытуемые перенесли бледность, учащенное сердцебиение и как следствие повышение пульса и кровяного давления. Шесть испытателей ощутили более сильные эффекты. Эффекты воздействия на центральную нервную систему включали в себя неусидчивость, нетерпеливость, головокружение, дрожь в конечностях, повышенную готовность рефлексов, болтливость, напряженность, раздражительность, расслабленность, бодрость, нервное возбуждение, эйфорию. Другими эффектами могут являться замешательство, агрессия, повышенное либидо, беспокойство, делирий, панические состояния, параноидальный галлюциноз, стремление к суициду или гоминициду. Как правило, эти симптомы характерны для психически неуравновешенных персон. Пропадает чувство усталости, резко снижается депрессия. Симптомы хронического употребления включают в себя анорексию, потерю в весе, тошноту, диарею и расстройства сна. Лица, хронически употребляющие фенамин гораздо чаще испытывают психические расстройства, такие как реактивный психоз с красочными галлюцинациями и параноид.

Концентрация в крови 5 нг/мл уже изменяет картину альфа-ритма на энцефалографии. Парасимпатические эффекты проявляются при концентрации 20 нг/мл. При внутривенном введении чрезвычайно быстро развивается