Углеводы. Моносахариды. Принципы строения и химического поведения моносахаридов

ХИМИЯ

(УГЛЕВОДЫ)

…

Тема: «УГЛЕВОДЫ. Моносахариды»

Цель: Закрепить и развить знания принципов строения и химического поведения моносахаридов.

Учебно-целевые вопросы:

1.  Определение углеводов, их классификация;

2.  Нахождение моносахаридов в природе, их роль;

3.  Строение моносахаридов (триоз, пентоз, гексоз), их аминопроизводных (глюкозамина, галактозамина), дезоксисахаров (дезоксирибозы), сахарных кислот (глюкуроновой, глюконовой, галактуроновой);

4.  Изомерия моносахаридов (понятия: энантиомеры, диастереомеры, α-, β-аномеры, оксоизомеры, кольчато-цепная таутомерия; какое взаимодействие лежит в основе этого явления);

5.  Какие формы (цепные или кольчатые) более устойчивы? Почему?

6.  Понятия: аномерный центр, гликозидный гидроксил;

7.  Физико-химические свойства моносахаридов:

·  агрегатное состояние;

·  летучесть;

·  плавкость;

·  отношение к воде;

·  оптическая активность;

·  мутаротация.

8.  Реакции с участием -С=О и -ОН – групп.

Введение

Впервые термин «углеводы» был предложен в середине XIX века, когда предполагали, что все углеводы имеют формулу С_M(H₂O)_N, то есть углерод + вода. Несмотря на то, что в дальнейшем было установлено несоответствие ряда соединений класса углеводов этой формуле (например, дезоксирибоза – С₅Н₁₀О₄), старое название укоренилось и прочно удерживается, являясь общепризнанным.

В составе тела человека и животных углеводы присутствуют в меньшем количестве (2% от сухой массы тела), чем белки и липиды. В растительных организмах на долю углеводов приходится до 80% сухой массы, поэтому в  целом в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений, вместе взятых.

Углеводы, наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями живых организмов. В организме животных и человека углеводы выполняют весьма важные функции: прежде всего энергетическую (главный вид клеточного топлива), структурную (обязательный компонент большинства внутриклеточных структур), защитную (в поддержании иммунитета).

Химические основы строения молекул углеводов наглядно демонстрируют, как необычайно экономно и элегантно природа строит основные компоненты живого организма посредством почти бесконечного повторения звеньев глюкозы; как искусно, одним генетически регулируемым поворотом химической связи превращает питательное вещество в структурный элемент клетки, открывает бесконечные возможности жизнедеятельности небольшим изменением молекулярной структуры.

Классификация углеводов

Согласно принятой в настоящее время классификации, углеводы подразделяют на три основные группы:

1.  Моносахариды – альдозы и кетозы;

2.  Олигосахариды (от 2 до 10 звеньев);

3.  Полисахариды:

·  Гомополисахариды: состоящие из моносахаридных звеньев одного типа;

·  Гетерополисахариды: состоящие из разных типов моносахаридных звеньев.

Моносахариды

Моносахариды – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.

Моносахаридов можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащих карбонильную (альдегидную или кетонную) группу. Если карбонильная группа находится в начале углеродной цепи, то моносахарид, являющийся альдегидоспиртом, называется альдозой. При любом другом положении этой группы, моносахарид называется кетозой. По количеству углеродных атомов в молекуле различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространены в природе пентозы и гексозы.

Стереоизомерия моносахаридов

Для молекул моносахаридов, помимо конформационной стереоизомерии, обусловленной свободой вращения вокруг простых σ-связей, характерен еще один вид пространственной (или стерео-) изомерии конфигурационного типа, называемой оптической изомерией. Основное отличие стереоизомеров конформационного типа от конфигурационного состоит в том, что конформационные изомеры способны переходить из одной конформации в другую без разрыва химической связи. Для перевода же одного конфигурационного изомера в другой такой разрыв необходим. Таким образом, конфигурационные изомеры – разные вещества, имеющие одинаковый состав, последовательность и природу химических связей, но отличающиеся пространственным расположением атомов или атомных группировок.

Оптическая изомерия – название, исторически сложившееся при изучении оптических свойств растворов. При пропускании плоско поляризованного луча света через растворы некоторых веществ плоскость поляризации отклонялась под некоторым углом α ([α]_Д²⁰ – удельное вращение при 20˚С).