осуществляется гликозидным гидроксилом одного и спиртовым (чаще всего у С4) гидроксилом другого моносахарида. Таким образом, в молекуле таких дисахаридов остается свободным гликозидный (полуацетальный) гидроксил второго углеводного звена. Следствием этого является способность растворов этих дисахаридов мутаротировать и восстанавливать серебро (реакция «серебряного зеркала») и медь («медного зеркала»).
Представителями восстанавливающих дисахаридов являются мальтоза, целлобиоза и лактоза.
Мальтоза (солодовый сахар) – основной продукт ферментативного расщепления крахмала. Она состоит из двух D-глюкоз. Схема образования мальтозы:
В мальтозе остатки двух молекул D-глюкопиранозы связаны a(1®4)-гликозидной связью. Аномерный атом углерода, вступивший в гликозидную связь, имеет a-конфигурацию, а аномерный атом со свободной полуацетальной гидроксильной группой может иметь как a- (a-мальтоза), так и b-конфигурацию (b-мальтоза).
При формировании полного названия дисахаридов, название гликозильного остатка (первой молекулы, поставляющей для связи полуацетальный гидроксил) приобретает окончание «-озил», а название второго моносахарида со свободным полуацетальным гидроксилом сохраняет окончание «-оза». Указывается в названии конфигурация обоих аномерных атомов углерода, а также связь между моносахаридными звеньями.
Целлобиоза получается при неполном гидролизе полисахарида целлюлозы [poly-(целлобиоза)]. Целлобиоза, как и мальтоза, состоит из двух D-глюкопиранозных остатков, связанных b(1®4)-гликозидной связью.
Полное название b-целлобиозы: b,D-глюкопиранозил –(1®4)-b,D-глюкопираноза.
Это небольшое отличие делает целлобиозу, а также и целлюлозу непригодной в качестве источника для питания человека, в организме которого нет фермента, расщепляющего b-гликозидную связь. Жвачные животные, имеющие несколько желудков, способны переваривать траву, но даже им приходится полагаться на помощь со стороны населяющих их кишечник особых грибов и других микроорганизмов, ферменты которых расщепляют b-связи. У кроликов только один желудок; тем не менее, эти зверьки изобрели физиологически экономичный, но для человека социально неприемлемый способ многократного переваривания, заключающийся в поедании части собственных экскрементов.
Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке млекопитающих; она состоит из разных моносахаридных звеньев:b,D-галактопиранозы и b-(или a-),D-глюкопиранозы, связанных b(1®4)-гликозидной связью:
Дисахариды вступают во многие реакции, характерные для моносахаридов. Дополнительно к известным реакциям все дисахариды и их производные в кислой среде гидролизуются на составляющие их моносахариды.
Из невосстанавливающих дисахаридов (не восстанавливают серебро в реакции «серебряного зеркала») наибольшее значение имеет сахароза. Сахароза встречается во всех растениях, особенно много ее в сахарном тростнике и свекле
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.
