Реакции аммонолиза и кислотного гидролиза метилбутаноата. Строение фосфатидилсерина, содержащее остатки стеариновой и линолевой кислот. Первичная структура белка

14 Билет

1.  Напишите реакции аммонолиза и кислотного гидролиза метилбутаноата. Назовите механизм реакций.

Это реакции нуклеофильного замещения (S_N). 

2.  Напишите строение фосфатидилсерина, содержащего остатки стеариновой и линолевой кислот. В чем заключаются структурные особенности высших карбоновых кислот, входящих в состав липидов.

С₁₅Н₃₁СООН – стеариновая кислота.

С₁₇Н₃₁СООН – линолевая кислота.

Структурные особенности высших карбоновых кислот, входящих в состав липидов заключаются в наличии насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. Ненасыщенные имеют одну или несколько двойных связей, имеющих цис-конфигурацию.

Насыщенные жирные кислоты существуют в бесконечном множестве конформаций за счет вращения вокруг σ-связей.

У ненасыщенных есть жесткий изгиб из-за отсутствия вращения вокруг двойной связи.

Кроме того число атомов углерода в природных кислотах является только четным и, в основном, встречаются кислоты с числом атомов углерода 16 и 18.

3.  Напишите реакции, приводящие к получение дипептида ТИР–ТРЕ методом каскадного синтеза.

1.  Защита N конца в 1 АК

2.  Активация С конца 1 АК

3.  Защита С конца 2 АК

4.  Синтез дипептида

5.  Снятие защиты с N и С концов, в условиях, исключающих гидролиз пептидной связи.

4.  Дайте определение первичной структуре белка. Опишите электронное и пространственное строение пептидной группы.

Первичная структура белка – аминокислотная последовательность, то есть порядок чередования α-аминокислотных остатков.

Электронное строение пептидной связи: связь С–N носит в значительной мере  характер двойной связи вследствие сопряжения неподеленной электронной пары атома азота с π-электронами двойной связи. Ее длина составляет 0,132 нм, что меньше одинарной – 0,153 нм, но больше двойной – 0,127 нм. Благодаря образованию трехцентровой системы с делокализацией общего π-электронного облака связь становится плоской, а вращение невозможным. Вращение возможно во всех остальных связях.

5.  Напишите схему реакции гидролитического расщепления нуклеотида, если известно, что конечными продуктами являются фосфорная кислота и тимидин (1:1). Назовите исходный нуклеотид.

Исходный нуклеотид – 5’-тимидиловая кислота

Реакция протекала в щелочной среде, т.к. не произошло гидролиза N–гликозидной связи.

6.  В чем заключаются различия между вторичными структурами ДНК и РНК? Напишите строение участка второй спирали ДНК, соответствующего участку в первой спирали с последовательностью оснований ТГА.

Вторичная структура НК – пространственная организация полипептидной цепи.

Различия между вторичными структурами ДНК и РНК заключаются в том, ДНК не существует в виде одно-цепочечной молекулы, в то время как РНК существует в виде мРНК, тРНК – однонитевые формы, а в некоторых вирионах является носителем генетической информации не только в виде одной цепочки (вирус СПИДа), а и в виде двунитевой НК (ортореовирус).