Функциональные производные углеводородов

Страницы работы

14 страниц (Word-файл)

Содержание работы

ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДОВ

Функциональная группа - структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства.

Функциональная группа – это гетероатом или группа атомов, содержащая гетероатом; или кратную связь; часто – и то и другое (см. альдегиды, кетоны, кислоты).

Виды некоторых классов органических соединений и названия их функциональных групп для [М.н.].

Класс соединения

Функциональная группа

Вид

Название

Галогениды

Нитросоединения

Амины

Фенолы

-F, -Cl, -Br, -I

-NO2

-NH2

(     ) OH

(в приставке)

фтор-, -хлор, бром-, иод-

нитро-

амино-

окси-

Алкены

Алкины

>С═С<

- С≡С -

(в суффиксе)

-ен-

-ин-

Арены

Спирты

Альдегиды

Кетоны

Карбоновые кислоты

( R ) - OH

-C

(R) - C – (R)

O

-C

(в окончании)

-бензол

-ол

-аль

-он

-овая кислота


СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ (оксисоединения)

Оксисоединения – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на оксигруппу (-ОН).

Подразделяют оксисоединения:

по количеству ОН групп в молекуле (по атомности): одно-, двух-, трех-, многоатомные.

По виду радикала, с которым связана ОН группа: предельные, непредельные, циклические, алифатические, ароматические.

По положению ОН в углеродном скелете:

а) Первичные, вторичные и третичные алифатические спирты (по виду углерода –С(I), С(II), С(III) – с которыми связана ОН группа);

б) Фенолы

в) Ароматические спирты (бензольное кольцо и ОН группа разделены одной или несколькими группами –СН2 –).

АЛКАНОЛЫ (Алкоголи)

Общая характеристика

Алканолы – одноатомные насыщенные алифатические спирты R-OH с общей формулой гомологического ряда CnH2n+1OH. Первый (простейший) представитель СН3-ОН – карбинол. производные карбинола, в молекуле которого один или несколько ат Для (Р.н.) алканолы представляются как омов водорода замещены радикалами.

Для [М.н.] спиртов наличие оксигруппы указывается окончанием “ол“, добавляемым к полному названию базового (длинной углеродной цепи) углеводорода, ее “адрес“ – номер углерода с которым связана ОН группа; углеродная цепь нумеруется со стороны функциональной группы.

Применяются так же названия спиртов по названиям радикалов, с которыми связана ОН группа:

 


[2-метилпропанол-1]                         [2-метил пропанол-2]

(изопропилкарбинол)                                  (триметилкарбинол)

Изобутиловый спирт                         Трет- бутиловый спирт

(первичный спирт)                                       (третичный спирт)

Источников изомерии у спиртов два: а) углеродный скелет; б) положение ОН группы.

Физические свойства спиртов

Спирты С1 – С11 жидкости, с  С12 твердые вещества, легче воды (ρ<1г/мл).

Низшие спирты (С1 – С3) - хорошо растворимые в воде жидкости, с резким спиртовым запахом. Их жидкое состояние  связано с высокой полярностью оксигруппы и наличием водородных связей, которыми молекулы спирта ассоциированы между собой:

∙∙∙О–Н∙∙∙О–Н∙∙∙О–Н∙∙∙О–Н∙∙∙О–Н∙∙∙О–Н∙∙∙О–Н∙∙∙О–Н∙∙∙

   │      │     │         │        │        │       │            │

    R      R      R        R        R        R        R              R

(Валентный угол R-O-H в молекуле спирта – около 109).

Спирты (С4 – С6)- имеют резкий, неприятный “сивушный” запах и ограниченно растворимы в воде. Растворимость в воде спиртов ухудшается с увеличением радикала.

Многие спирты ядовиты. Так 10-15 мл метанола вызывают у человека слепоту, а большее количество смерть.

Химические свойства спиртов

1)  Образование алкоголятов в реакциях с активными металлами ( K, Na,Ca ):

2)   

C2H5OH    +     Na     →     C2H5ONa↓     +   1/2H2↑        

 (этанол)                     (этанолят натрия)

Получающиеся при этом алкоголяты (вещества солеобразного типа) легко гидролизуются водой.

C2H5ONa  +  Н2О  →   C2H5OH  + NaОН                                           

Алкоголяты используются в реакциях с галогенидами, например:

R – O –  Na   +   Br  –R`    →   R – O – R`  +   NaBr                            (алкоголят)   (галогенид)   (простой эфир)

Следует подчеркнуть, что “кислотные“ свойства (отщепление протона) у спиртов проявляются очень слабо: спирты не реагируют со щелочами, а водные растворы спиртов имеют нейтральную реакцию на лакмус.

3)  Дегидратация спиртов осуществляется действием на них при нагревании водоотнимающих агентов (H2SO4 конц., P2O5   и др.)

а) Межмолекулярная (“мягкая“) дегидратация:

       H2SO4 конц.

C2H5 – OH  +  НO – C2H5 ¾¾¾¾→  C2H5 – О – C2H5  + Н2О          (этиловый спирт)              ок.140С        (диэтиловый эфир)

Объемное соотношение спирт: кислота = 2:1

б) Внутримолекулярная (“жесткая“) дегидратация:

                       H2SO4 конц.

СН2 – СН2   ¾¾¾¾→                 СН2 ═ СН2↑  +   Н2О                   [62]

│        │            ок. 170 С               (этилен)

H        OH

(этиловый спирт)

Объемное соотношение спирт: кислота = 1:1

При дегидратации спирта в лабораторных условиях получается смесь обоих продуктов. В случае действия H2SO4 на смесь спиртов (например метиловый + этиловый) получается смесь трех эфиров (диметиловый, диэтиловый и метилэтиловый), а доля выхода каждого из них не более 1/3. Для получения несимметричного эфира удобно использовать реакцию с NaOR и BrR1 (здесь теоретический выход эфира равен единице).

4)  Реакции этерификации (спирты с кислотами) относятся к числу важнейших свойств спиртов и карбоновых кислот, а продукты их взаимодействия – сложные эфиры – широко распространенные в природе соединения (цветочно–фруктовые эфиры, воски, жиры).

 


                                                                                          [63]

          (Кислота)    (Спирт)                          (Сложный эфир)       

5)  Замещение спиртовой группы на галоген.

                  t0C

а) R – OH  +  Н – Br              R – Br  + Н2О                              

Более надежным приемом является действие на спирты PCl5:

б) R – OH  +  PCl          R – Cl  + POCl3 + НCl                       

6)  Реакции окисления спиртов идут по-разному, в зависимости от вида спирта:

  О – H

  │                                                            O

а) CH3 –C  – H    +  Cu O                  СH3 – C             +  Cu      

  │                       (–H2O)                           H

  H

(Первичный спирт)                                 (Альдегид)

б)           H

  │                            t0C                           O

   CH3 – C – OH + CuO                    СH3 – C             +  Cu        

  │                         (–H2O)                        CH3

  CH3

(Вторичный спирт)                                      (Кетон)

в) Третичные спирты окисляются трудно и с разрушением углеродного скелета молекулы.

г) Все спирты хорошо горят:

CnH2n+1OH  +  nO2 → nCO2    +   (n-1)H2O            

Получение и применение спиртов

В свободном виде спирты в природе встречаются в небольших количествах.

Получают спирты:

а) Щелочным гидролизом алкилгалогенидов (замещением галогена на гидроксил); сравним с действием на алкилгалогениды спиртового раствора щелочи:

Похожие материалы

Информация о работе

Тип:
Конспекты лекций
Размер файла:
189 Kb
Скачали:
1