Министерство здравоохранения Республики Беларусь
Учреждение образования
«Гомельский государственный медицинский университет»
Кафедра общей и биоорганической химии
Обсуждено на заседании кафедры ___________________
Протокол №_____________________________________
МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА
для проведения занятия со студентами
I курса лечебного факультета по биоорганической химии
Тема № 17: Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты
Время: 3 часа
1. УЧЕБНЫЕ И ВОСПИТАТЕЛЬНЫЕ ЦЕЛИ:
Сформировать знания строения и химических свойств нуклеиновых кислот и их мономерных единиц – нуклеотидов как химическую основу для усвоения различных уровней структурной организации макромолекул нуклеиновых кислот и действия нуклеотидных коферментов.
Приобретение студентами умений и навыков написания структурных формул нуклеозидов, нуклеотидов, первичной и вторичной структуры ДНК и РНК.
МОТИВАЦИЯ ДЛЯ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ:
Нуклеиновые кислот (НК) играют главную роль в передаче наследственных признаков (генетической информации) и управлении процессом биосинтеза белка. Их полимерные цепи построены из мономерных единиц – нуклеотидов. Нуклеотиды имеют большое значение не только как строительный материал для нуклеиновых кислот. Они участвуют в биохимических процессах и особенно важны в роли коферментов, т.е. веществ, тесно связанных с ферментами и необходимы для ферментативной активности.
ТРЕБОВАНИЯ К ИСХОДНОМУ УРОВНЮ ЗНАНИЙ:
а) цикло-оксо- и лактим-лактамная таутомерия;
б) строение и свойства гликозидов;
в) строение и свойства сложных эфиров;
г) водородная связь.
В результате проведения занятия студент должен:
1) знать:
- понятие о нуклеиновых кислотах и их биологической роли;
- строение азотистых оснований пуринового и пиримидинового ряда, их ароматические свойства и таутомерные превращения;
- комплементарность азотистых оснований, водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований;
- строение и номенклатуру нуклеозидов, конфигурацию гликозидного центра;
- строение и номенклатуру мононуклеотидов, их гидролиз;
- первичную структуру нуклеиновых кислот;
- строение, гидролиз и биологическую рол АТФ;
- строение и биологическую роль нуклеозидциклофосфатов;
- строение никотинамидных коферментов НАД-НАДН, их участие в окислительно-восстановительных реакциях (взаимодействие с гидрид-ионом);
- лекарственные средства, являющиеся производными азотистых оснований: 5-фторурацила и 6-меркаптопурина.
2) уметь:
- составлять структурные формулы азотистых оснований пиримидинового и пуринового ряда, описывать их ароматичность и таутомерные превращения;
- описывать водородные связи, возникающие между комплементарными азотистыми основаниями;
- составлять структурные формулы и давать названия нуклеозидам и мононуклеотидам;
- составлять схемы кислотного и щелочного гидролиза мононуклеотидов;
- составлять структурные формулы трехнуклеотидных фрагментов цепи ДНК или РНК;
- составлять структурную формулу АТФ, указывать макроэргические связи в молекуле и описывать ее гидролиз;
- составлять структурные формулы нуклеозидциклофосфатов и описывать их биологическую роль;
- составлять структурные формулы коферментов НАД-НАДФ в окисленной и восстановленной формах; описывать схемы окислительно-восстановительных реакций in vivo с их участием;
- составлять структурные формулы лекарственных препаратов, являющихся производными азотистых оснований (5-фторурацила и 6-меркаптопурина).
2. СВЯЗЬ СО СМЕЖНЫМИ ДИСЦИПЛИНАМИ:
Полученные знания о строении и химических свойствах НК, биохимические действия нуклеотидных коферментов необходимы студентам при изучении курсов медицинской биологии, биохимии, нормальной и патологической физиологии, фармакологии, клинических дисциплин.
3. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ:
1. Нуклеиновые кислоты, представители. Биологическая роль.
2. Азотистые основания пиримидинового ряда, входящие в состав нуклеиновых кислот. Ароматические свойства. Лактам-лактимная таутомерия.
3. Азотистые основания пуринового ряда. Ароматические свойства Лактам-лактимная таутомерия.
4. Комплементарность азотистых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований.
5. Нуклеозиды. Строение пуриновых и пиримидиновых мононуклеозидов. Конфигурация гликозидного центра.
6. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов. Номенклатура. Гидролиз нуклеотидов.
7. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь.
8. Характер различий между ДНК и РНК (по строению и функциям).
9. Строение АТФ. Макроэргические связи. Гидролиз АТФ. Биологическая роль АТФ.
10. Нуклеозидциклофосфаты (Ц-АМФ). Биологическая роль.
11. Никотинамидные коферменты. Строение НАД – НАДН, участие ее в окислительно-восстановительных реакциях (взаимодействие с гидрид-ионом).
12. Лекарственные средства, производные азотистых оснований (5-фторурацил, 6-меркаптопурин).
4. вопросы ДЛЯ САМОконтроля знаний:
1. Напишите строение пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот и назовите их.
2. Приведите строение участка м-РНК, полученного в результате транскрипции с участка ДНК – ЦГ.
3. Напишите схему полного гидролиза цитидин-5-монофосфата. По какому механизму он протекает. Назовите полученный продукт.
4. Напишите схему взаимодействия АТФ с валином с образованием амино-ацил-аденилатного комплекса.
5. Напишите схемы обратимых окислительно-восстановительных реакций с участием кофермента НАД для этилового спирта и молочной кислоты.
ПЕРЕЧЕНЬ СОЕДИНЕНИЙ, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ
НУЖНО ЗНАТЬ К ЗАНЯТИЮ:
1. 5-фторурацил 6. 5'-уридиловая кислота
2. АТФ 7. Тимин
3. Урацил 8. Гуанин
4. Аденозин 9. Цитозин
5. 5'-тимидиловая кислота 10. Уридин
ОСНОВНАЯ:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – 4-е изд. – М.: Дрофа, 2005. – С. 420-444.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: учеб. пособие/ Н.Н. Артемьева [и др.]: под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М: Медицина, 1999. – С. 276-288.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:
1.Слесарев, В.И. Основы химии живого: учебник для вузов/ В.И. Слесарев. – СПб.: Химиздат, 2001. – С. 626-636.
2. Зеленин, К.Н. Химия: учебник для медицинских вузов/ К.Н. Зеленин. – СПб.: Специальная Литература, 1997. – С. 476-480, 574-582
3. Пузаков , С.А. Химия: учебник для вузов/ С.А. Пузаков. – М.: Медицина, 1995. – С. 144-156.
Авторы:Зав. кафедрой, доцент, к.х.н. Лысенкова А.В., доцент, к.х.н. Филиппова В.А., ст. препод. Прищепова Л.В., ст. препод. Чернышева Л.В., ст. препод. Одинцова М.В., ассистент Короткова К.И.
08.01.2009
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.