Органическая химия в пищевых биотехнологиях: Лабораторный практикум, страница 10

                               кислоты              соли высших жирных кислот

                                                                             (мыла)

Опыт № 14. Растворение мыла в воде

Объект исследования: мыло, полученное в опыте №13

В пробирку наливают ~2-3 мл воды и туда же вносят небольшой кусочек мыла, полученного ранее (опыт №13). Содержимое пробирки нагревают в пламени спиртовки. При нагревании мыло растворяется быстрее, чем в холодной воде. При перемешивании содержимого пробирки, появляется обильное вспенивание.

Опыт № 15. Гидролиз мыла

Объект исследования: мыло, полученное в опыте №13

Реактивы:

Спиртовой раствор фенолфталеина

В пробирку вносят мыло и добавляют ~1 каплю спиртового раствора фенолфталеина. Покраснение раствора не происходит. Это указывает на то, что сваренное мыло является смесью солей высших жирных кислот и не содержит свободной щелочи. Затем в ту же пробирку вносят ~5-10 капель воды. Раствор окрашивается в малиновый цвет. Реакция водных растворов мыла всегда щелочная:

RCOONa  + HOH → RCOOH  +  NaOH

Опыт №16. Выделение свободных жирных кислот из мыла

Объект исследования: мыло, полученное в опыте №13

Реактивы:

Раствор 2н серной кислоты

В пробирку вносят немного мыла, ~2 мл воды и добавляют ~1 каплю 2н раствора серной кислоты. Сразу же выпадает хлопьевидный осадок свободных жирных кислот, главным образом пальмитиновой С₁₅Н₃₁СООН и стеариновой С₁₇Н₃₅СООН.

RCOONa  + H₂SO₄  →   RCOOH↓  +  NaHSO₄

Опыт №17. Сравнение ненасыщенности жиров

Степень ненасыщенности жира зависит от наличия в его составе остатков жирных непредельных кислот. Последние легко присоединяют по месту кратной связи галогены. Обычно степень ненасыщенности жиров определяют йодным числом. Иодное число – это число граммов йода, присоединившиеся к 100 г жира.

Объект исследования: маргарин, подсолнечное масло

Реактивы:

Хлороформ

Водный 1%-ный раствор крахмала

Спиртовой раствор 0,05%-ный йода

В одну пробирку вносят ~0,5 г маргарина, в другую- ~0,5 г растительного масла. В обе пробирки добавляют (под тягой) по ~1 мл хлороформа. Содержимое пробирок энергично перемешивают до полного растворения жиров. Затем в пробирки вносят по ~2капли водного раствора крахмала и по каплям спиртовой раствор йода. В пробирках образуется синее кольцо на поверхности смеси. Далее обе пробирки энергично встряхивают. В пробирке с растительным маслом окраска исчезает.

В случае растительного (подсолнечного) масла происходит присоединение йода по двойным связям, которые имеются в остатках олеиновой, линолевой, линоленовой кислот. Реакция проходит по схеме:

Опыт № 18. Открытие липидов (акролеиновая проба)

Объект исследования: растительное масло

Реактивы:

Раствор фуксинсернистой кислоты

Кислый сульфат калия

Опыт проводят в вытяжном шкафу! В сухую пробирку вносят ~1-2 капли растительного масла и на кончике шпателя кислый сульфат калия КНSO₄. Затем в пробирку помещают узкую полоску фильтровальной бумаги, смоченной раствором фуксинсернистой кислоты. Далее пробирку с реакционной смесью нагревают. Как только, выделяющиеся в ходе реакции пары акролеина достигнут фильтровальной бумаги – она порозовеет. Образование акролеина также обнаруживается по резкому, острому запаху.

Глицерин, являясь 3-х атомным спиртом, образует вначале с двумя молекулами KHSO₄ калиевую соль дисернокислого эфира глицерина: