Галогенопроизводные углеводородов: Учебно-практическое пособие, страница 5

                                         (втор-бутилбромид)

   Если в молекуле галогенопроизводного находится два атома галогена, то углеводородный радикал называется в зависимости от положения этих атомов в углеродной цепи. Так, при расположении атомов галогена у соседних атомов углерода, к названию радикала прибавляется суффикс – ен (в этом случае двухвалентный радикал образуется отнятием двух атомов водорода от двух соседних атомов углерода):

            СН₂Cl-CH₂Cl                                           СН₃-CHCl-CH₂Cl

           хлористый этилен                                            хлористый пропилен

           (этиленхлорид)                                                      (пропиленхлорид)

  Если оба атома галогена находятся при одном и том же концевом атоме углерода, то к названию радикала добавляется суффикс - иден (в данном случае двухвалентный радикал получается отнятием двух атомов водорода от одного крайнего атома углерода):

               СН₃-CHCl₂                                                                         СН₃-CH₂-CHI₂

         хлористый этилиден                                         йодистый пропилиден

           (этилиденхлорид)                                              (пропилиден йодид)

   Углеводородные радикалы дигалогенопроизводных, в которых два атома галогена находятся у концевых атомов углерода, содержат ряд метиленовых (-СН₂-) групп, в зависимости от количества которых и образуются их названия:

       СН₂Cl-CH₂-CH₂Cl                                        СН₂Br-CH₂-CH₂-CH₂Br

  хлористый триметилен                                               бромистый тетраметилен

    (триметиленхлорид)                                                    (тетраметиленбромид)

   Галогенопроизводные, у которых все имевшиеся в молекуле атомы водорода замещены на галоген, называются пергалогенопроизводными:

      СF₃-CF₃                                                                                                  СF₂=CF₂

  перфторэтан                                                                   перфторэтилен

   По систематической номенклатуре (ИЮПАК) при названии галогенопроизводных выбирается наиболее длинная цепь углеродных атомов, включающая при наличии краткую связь (главная цепь). Атомы углерода этой цепи нумеруются цифрами. Нумерация начинается с того конца, к которому ближе расположен атом галогена. Название галогеносодержащих соединений производится от соответствующего алкана, впереди которого ставится название галогена и цифра, указывающая при каком атоме углерода от начала цепи находится галоген (аналогично указываются и другие заместители в молекуле):

                                                                                                          3      4

      СН₃Сl                 1      2         3                           1   2    СН₂-СН₃

   хлорметан          СН₃-СНСl-СН₃                     Cl H₂C-C

                               2-хлорпропан                                    СН₃

                                                                       1-хлор-2-метилбутан

Если в галогеносодержащем углеводороде имеется атом галогена и кратная связь, то начало нумерации определяет кратная связь:

    1          2      3       4                                  1       2   3   4        5