Галогенопроизводные углеводородов: Учебно-практическое пособие, страница 3

а) насыщенные                              СН3-СН2Cl хлористый этил                 

   (предельные)                                                  (этилхлорид)

б) ненасыщенные                          СН2 = СН-СН2Вr бромистый аллил                   

    (непредельные)                                                       (аллилбромид)

                                                           - иодистый пропаргил

                                                                                                 (пропаргилиодид)

в) ароматические                                       

  (арилгалогениды)        хлорбензол    орто-бромтолуол        мета-фторстирол

   В ароматических галогенопроизводных атомы галогена могут находится также и в боковой цепи:

                                                  

                                               бензилхлорид

   Дигалогенопроизводные в зависимости от взаимного расположения атомов галогена в молекуле различают геминальные (сокращенно гем-дигалогениды) и вицинальные (сокращённо виц-галогениды).

 В геминальных дигалогенопроизводных оба атома галогена связаны с одним и тем же атомом углерода, а в вицинальных – атомы галогена находятся у соседних атомов углерода:

                       Cl                            CH3 - CH – CH2  

      CH3 – CH                                                                                     

                       Cl                                     Br      Br

    гем-дихлорид                                          виц-дибромид

  Кроме того, моногалогенопроизводные предельных углеводородов в зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связан галоген, подразделяются на первичные вторичные и третичные, например

                                                                                                CH3   

СН3-СН2-СН2-СН2-Сl           СН3-СН-СН2-СН3                СН3-С-СН3

первичный хлористый

           бутил                                     Сl                                     Br

                                           вторичный хлористый          третичный бромистый

                                                         бутил                                          изобутил

2.Изомерия и номенклатура

   Изомерия галогенопроизводных связана с особенностями строения углеродного скелета (линейная или разветвленная структура), положением атомов галогена в углеродной цепи:

1.   СН3-СН2-СН2-СН2-Br          2. СН3-СН-СН2-СН3

                         первичный бромистый

бутил                                       Br

                            (линейная структура                      вторичный бромистый