Галогенопроизводные углеводородов: Учебно-практическое пособие, страница 15

   Хлористый метил (метилхлорид) СН3Cl.

   В промышленности получают хлорированием метана. Применяется в качестве метилирующего средства, растворителя, хладоагента в холодильных установках.

   Хлористый этил (этилхлорид) C2H5Cl.

   Промышленные способы получения: хлорирование этана, гидрохлорирование этилена. Применяется в качестве анестезирующего средства, растворителя.

   Дихлорэтан СН2Сl-CH2Cl.

   Получают хлорированием этилена. Используется в качестве растворителя, в органических синтезах.

   Хлороформ CHCl3.

   В промышленности получают хлорированием метана. Используется для получения фреонов, как растворитель. При хранении в присутствии кислорода воздуха, разлагается с образованием фосгена (СОCl2), являющегося отравляющим веществом.

   Четырёххлористый углерод CCl4.

 Получают хлорированием метана. Применяют для получения фреонов, в качестве растворителя, негорюч.

   Винилхлорид СН2=СНСl.

   Получают гидрохлорированием ацетилена, хлорированием этилена. Применяется для синтеза полимерного материала – поливинилхлорида, из которого изготовляют электроизоляционные материалы, трубы, плёнки, упаковочные материалы, заменители кожи, линолеум, лаки, лечебное бельё.

   Аллилхлорид СH2=CH-CH2Cl.

   Получают высокотемпературным хлорированием пропилена. Является сырьём для производства аллилового спирта, глицерина.

    Хлорбенозол С6Н5Сl.

 Получают хлорированием бензола. Является сырьём для получения разнообразных производных бензола

7. Вопросы для контроля

 1. Назовите по рациональной номенклатуре следующие соединения:

C2H5I,     CH3CHCH3,      CH3CHCH2CH3

                                                        ׀                         ׀

                                                       Br                      Cl

2. Назовите по систематической номенклатуре (ИЮПАК) следующие соединения:            СН3СН2СН2F, BrCH2CH2CCH2CH3,

                                                                             ׀

                                                                            CH3

BrCH2CHCH=CH-CH3, CH3-CHCH=C-CH2-CH-CH3

            ׀                                    ׀            ׀            ׀

            CH3                              Cl         C2H5     Br

3. Получите из соответствующего алкана бромэтан, укажите условия реакции.

4. Получите из 1-бутилена и HBr соответствующее моногалогенпроизводное.

5. Получите галогенпроизводное из спирта.

6. Почему для галогенпроизводных характерны реакции нуклеофильного замещения SN?

7. Чем отличаются реакции SN1 и SN2?

8. Укажите отличительные особенности  реакций нуклеофильного замещения (SN) и элиминирования (Е).

9. Проведите реакцию между бромистым пропилом и метилатом калия, полученный продукт назовите по рациональной номенклатуре.

10. Какие продукты образуются при реакциях бромистого этила с магнием и  литием? Назовите полученные соединения.