Второй этап синтеза– активация карбокси– N –защищенного глицина.
O
PCl5 //
БОК – NH – CH2 – COOH → БОК – NH – CH2 – C
\
Cl
Третий этап синтеза - защита карбоксильной группы второй аминокислоты можно осуществить с помощью реакции этерификации:
O
H+ //
(СН3)2СН-СН2-СН-СООН + С2Н5ОН ↔ (СН3)2СН-СН2-СН-С
│ - H2o │ \
NH2 NH2 OC2H5
Четвертый этап синтеза – образование пептидной (амидной) связи:
O
//
БОК – NH – CH2 – C + H2N – CH – COOC2H5 →
\ │
Cl CH2CH(CH3)2
БОК – NH – CH2 – CО – NH – CH – COOC2H5
│
CH2CH(CH3)2
Защищенный дипептид ГЛИ-ЛЕЙ
Пятый этап синтеза - завершающий – снятие защиты
(СН3)3С – О - СО – NH – CH2 – CО – NH – CH – COOC2H5
│
CH2CH(CH3)2
↓ HBr, CH3COOH ↓ H2O, OH‾
(CH3)2C ═ CH2 + CO2 С2Н5ОН
изобутилен H2N – CH2 – CО – NH – CH – COOH
│
CH2CH(CH3)2
ГЛИ-ЛЕЙ
Пептиды и белки являются полиэлектролитами. Рассмотрим простейшие примеры дипептидов:
ГЛИ - АЛА
H2N–CH2–CО–NH–CH–COOH ↔ H 3N+–CH2–CО–NH–CH–COO‾
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.